Hydrogen bonding and protonation effects in amino acids' anthraquinone derivatives - spectroscopic and electrochemical studies

Sandra Ramotowska , Dorota Zarzeczańska , Iwona Dąbkowska , Anna Wcisło , Paweł Niedziałkowski , Elżbieta Czaczyk , Beata Grobelna , Tadeusz Ossowski

Abstract

Six novel amino acid chromophores were synthesized and their spectroscopic, acid-base, and electrochemical properties are discussed in this work. In studied compounds, selected amino acid residues (L-Aspartic acid, LGlutamic acid, L-Glutamine, L-Histidine, L-Lysine, L-Arginine) are attached to the 1-(piperazine) 9,10-anthraquinone skeleton via the amide bond between the carboxyl group of amino acid and nitrogen atomof the piperazine ring. All derivatives have been characterized using a variety of spectroscopic techniques (mass spectrometry, 1HNMR, UV–Vis, IR spectroscopy), acid-base (electrochemical and UV–Vis) titrations, and cyclic voltammetry methods. Basing on observed experimental effects, supported by quantum chemical simulations, the structureproperties links were established. They are indicative of the specific interactions within and/or in-between amino acid side groups,which are prone to formboth, intra- and intermolecular hydrogen bonds aswell as electrostatic interactions with the anthraquinone system.
Autor Sandra Ramotowska (WCh / KChBionieorg. / POM)
Sandra Ramotowska
- Pracownia Oddziaływań Międzycząsteczkowych
, Dorota Zarzeczańska (WCh / KChA / PChS)
Dorota Zarzeczańska
- Pracownia Chemii Supramolekularnej
, Iwona Dąbkowska (WCh / KChA / PChS)
Iwona Dąbkowska
- Pracownia Chemii Supramolekularnej
, Anna Wcisło (WCh / KChA / PChS)
Anna Wcisło
- Pracownia Chemii Supramolekularnej
, Paweł Niedziałkowski (WCh / KChA / PChS)
Paweł Niedziałkowski
- Pracownia Chemii Supramolekularnej
, Elżbieta Czaczyk (WCh / KChA / PChS)
Elżbieta Czaczyk
- Pracownia Chemii Supramolekularnej
, Beata Grobelna (WCh / KChA / PChiAK)
Beata Grobelna
- Pracownia Chemii i Analityki Kosmetyków
, Tadeusz Ossowski (WCh / KChA / PChS)
Tadeusz Ossowski
- Pracownia Chemii Supramolekularnej
Tytuł czasopisma/seriiSpectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy, ISSN 1386-1425, (N/A 100 pkt)
Rok wydania2019
Tom222
Paginacja1-11
Objętość publikacji w arkuszach wydawniczych0.5
Numer artykułu117226
Słowa kluczowe w języku angielskimAnthraquinone, amino acids, pyroglutamic acid, hydrogen bonding, protonation, electrochemistry
Klasyfikacja ASJC1607 Spectroscopy; 3105 Instrumentation; 3107 Atomic and Molecular Physics, and Optics; 1602 Analytical Chemistry
DOIDOI:10.1016/j.saa.2019.117226
URL https://doi.org/10.1016/j.saa.2019.117226
Języken angielski
Punktacja (całkowita)100
PunktacjaPunktacja MNiSW = 100.0, 30-09-2019, ArticleFromJournal
Wskaźniki publikacji Cytowania WoS = 0; Scopus SNIP (Source Normalised Impact per Paper): 2017 = 1.104; Impact Factor WoS: 2017 = 2.88 (2) - 2017=2.571 (5)
Liczba cytowań*
Cytuj
Udostępnij Udostępnij

Pobierz odnośnik do tego rekordu


* Podana liczba cytowań wynika z analizy informacji dostępnych w Internecie i jest zbliżona do wartości obliczanej przy pomocy systemu Publish or Perish.
Powrót